consigli per neo viaggiatore.

Salve a tutti!
sono un neo viaggiatore monsterista!
Sto programmando un viaggio con un amico per agosto, unico mese in cui ho le ferie.
partenza da Rieti, si passa per terni, amelia, e si va a bomarzo (vt), piccola sosta e si prosegue alla volta di pitigliano (gr) , poi monteriggioni e Siena. Penso che dormiremo li. La mattina seguente si parte per Bologna non disdegnado le colline toscane intorno a Firenze. Giunti a Bologna abbiamo intenzione di visitare tre musei. Museo lamborghini, museo ducati ovviamente, e poi spostarci a maranello per vedere il museo Ferrari. Da li poi siamo un po indecisi se fare un salto a Verona, o se riprendere verso la riviera adriatica e goderci san marino e magari fermarci a dormire in qualche b&b verso sant'aSant'Arcangelo di Romagna. Poi torniamo verso casa passando per Urbino, Foligno e Spoleto.
Questo in linea di massima è l'itinerario, se avete consigli su dove dormire, mangiare e cosa visitare nelle zone che andremo a visitare, consigliate pure!
Visto che, come ho detto nel titolo, è il mio primo vero viaggio in moto, volevo chiedervi soprattutto se ero abbastanza attrezzato e cosa mi manca!
Ho un monster 620 ie del 03, farò un bel tagliando prima di partire, e porterò delle candele di riserva, un po di attrezzi e un litro d'olio.
ho due borse laterali della Kappa 20/29 litri l'una (sono estendibili) e una da serbatoio della givi da 20 litri.
Tom Tom, e carte nella borsa. Completo antipioggia, e devo comprare un kit ripara forature.
Come abbigliamento cosa consigliate visto il periodo in cui partirò? Tuta divisibile della Spike o giacca da turismo in kevlar con protezioni? Stivali da turismo o sportivi?
Il mio più grande dubbio è l'abbigliamento! Vorrei stare comodo anche se giro per paeselli o musei e sicuro su strada.
Vi ringrazio in anticipo per le risposte.